Origines[]
Whistler est le fruit de l'union entre un démon et un agent des Puissances Supérieures.
Les Puissances et les démons ont punis le couple en les tuant mais l'enfant a été laissé indemme. Les Puissances Supérieures l'ont protégé des démons qui voulaient le tuer. Ils tentent de faire de Whistler quelqu'un de bien en l'utilisant pour maintenir la balance entre le Bien et le Mal dans ce monde. Il le dotent de visions de l'avenir.
Après de longues années à parcourir le monde, entre la Grèce Antique, le Japon où il sera présent lors de la bombe sur Iroshima, il devient convaincu qu'il y a un autre moyen de maintenir l'équilibre entre le Bien et le Mal : la prophétrie de Crepuscule, qui tourne autour de la Tueuse Buffy Summers et du vampire doté d'une âme : Angel, ce qu'il trouve ironique compte tenu de ses propres origines.
Mettre Angel sur le chemin de son destin[]
En 1996, Whistler est à New York pour approcher le vampire Angel qui vit reclut, refusant de vivre près des humains, de peur de ne pas résister à l'envie de se nourrir de l'un d'eux, il se nourrit exclusivement de rats.
Whistler réussit à convaincre Angel de se rendre à Los Angeles pour assister à l'Appel de la Tueuse Buffy Summers. Whistler le prévient qu'elle sera confontée à de nombreux dangers et qu'elle aura besoin d'aide. Angel, qui est tombé amoureux d'elle, accepte de la protéger et demande à Whistler de l'entraîner pour cette occasion.
Deux ans plus tard, Whistler se rend à Sunnydale ayant été informé que le démon Acathla allait être réveillé. Il découvre que c'est Angel, redevenu Angelus qui s'apprête à le réveiller, alors qu'il était destiné à arrêter Acathla. Il rencontre Buffy dans l'appartement de Rupert Giles et lui explique qu'elle doit arrêter Angel, ce qu'elle fera en l'envoyant dans la dimension démoniaque d'Acathla alors que son âme lui nétait à nouveau rendue.
Crépuscule[]
Des année plus tard, Whistler approche Angel pour l'informer que de tous les futurs qu'ils a pu voir, la plupart voyaient Buffy et Angel perdre contre les ténèbres. Il incite alors Angel à endosser le rôle de "Crepuscule" afin de manipuler les opposants de Buffy en une seule menace, afin de guider Buffy vers un pouvoir illimité.
Quelques mois après que Buffy et Angel rejettent la dimension de Crepuscule, et la destruction du germe, le coeur de la magie, Whistler est incapable de'avoir le moindre contact avec les Puissances Supérieures et il ne peut plus voir le futur. Il accuse Angel d'en être le responsable en ayant rejetter Crépuscule. Il approche Pearl et Nash, des demi-démons qui étaient associés à Angel/Crépuscule, et les informe que le monde doit évoluer. Les deux acceptent de se joindre à lui pour amener une évolution au monde, et aussi pour se venger de leur ancien chef.
Londres[]
En cherchant à retrouver Angel, Whistler se rend dans l'appartement de Londres de Giles, où Angel vit désormais avec Faith Lehane et les tantes de Giles. Alors qu'Angel est dans une autre dimension, Whistler laisse une carte aux tantes de Giles invitant Angel à le retrouver le jour de leur "anniversaire" (leur rencontre).
Leurs retrouvailles ne sont pas chaleureuses quand Angel apprend que Whistler travaille avec Pearl et Nash. Whistler lui explique qu'il est très faché qu'il ait rejetté Crépuscule et que des milliards de personnes mourront pour que la prophétie de Crépuscule se réalise, que c'est nécessaire pour la balance. Il lui révèle ses origines et qu'Angel était prédestiné rencontrer Buffy mais que tomber amoureux d'elle n'était pas prévu. Il lui demande de l'aider à restaurer la balance entre le Bien et le Mal, ce qu'Angel refuse de faire en sacrifiant des innocents.